Кюстендил - один из самых старинных городов Болгарии, еще в I веке он был важным торговым центром и известен как водолечебный курорт под названием Пауталия. Нынешнее название, Кюстендил, означает "земля Константина", и было получено в честь Константина Драгаша, управлявшего городом в IIV веке.

Климат в окрестностях Кюстендила умеренный, с теплым летом, продолжительной осенью и мягкой зимой. Кюстендил называют фруктовым садом Болгарии - здесь выращивается огромное количество яблок, слив, черешни и других плодов.

Лечебную славу Кюстендил завоевал благодаря своим минеральным водам. 40 термальных источников с сульфатно-гидрокарбонатной водой, содержащей фтор, кремний, литий, вольфрам, германий, расположены на территории курорта.

В Кюстендиле лечат заболевания опорно-двигательного аппарата, нервной системы, органов дыхания, кожные и гинекологические болезни, нарушения обмена веществ. Минеральную воду применяют для ванн, бассейнов и питья, кроме этого используют целебные грязи месторождения Кюстендильско, физиотерапию и кинезитерапию, а также лечебный массаж и специальное питание (в том числе фруктовую диету).

Курортная инфраструктура хорошо развита в Кюстендиле, здесь можно найти бары, кафе и рестораны, кинотеатры и концертные залы, фитнес-центры и бассейны.

В Кюстендиле есть своя художественная галерея, в которой можно посмотреть картины Владимира Димитрова- Майстора и других местных художников, а также исторический музей, который размещается в разных зданиях и имеет археологический, этнографический отдел, и экспозицию, посвященную Болгарскому национальному Возрождению.

Кроме этого, в Кюстендиле стоит посетить Асклепион Пауталии - главную историческую достопримечательность города. Это самый древний и второй по величине (3600 кв. метров) бальнеотерапевтический курорт на Балканах. Асклепион был одновременно водолечебницей и храмом Асклепия в римские времена. До наших дней сохранилась часть бассейна и других сооружений, монеты с изображением Асклепия.

Есть в городе и несколько интересных церквей, а у подножья гор на окраине Кюстендила расположился парк Хисарлык, с сосновыми рощами, пешеходными аллеями и даже своей лыжной трассой протяженностью 1 км.

Из других достопримечательностей в окрестностях Кюстендила стоит упомянть о Земенском ущелье в 39 км от города, у села Земен. Река Струма создала в горной породе водопады, пещеры и причудливые скальные образования. А в селе Невестино в 13 км от Кюстендила находится знаменитый Невестин мост - один из крупнейших инженерно-строительных памятников XV века, сооруженный из обтесанного гранита. Здесь через реку Струма проходила важная дорога из Стамбула.